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Fossombrone eredita il nome dal vicino municipio romano di Forum Sempronii. La città romana probabilmente distrutta nel V secolo fu ricostruita sul colle Sant'Aldebrando da cui si sviluppò la città attuale. Fu sede vescovile. Sotto il dominio bizantino era compresa nella Pentapoli Annonaria.
Nel 999 passò in potere di Silvestro II e intorno al 1200 sotto il pontificato di Innocenzo III divenne un feudo d'Azzo VI d'Este, finché nel XIV secolo passò sotto il dominio dei Malatesta. Vastissima in questo periodo era l'attività delle Confraternite che fondarono dal XIII secolo diversi ospedali: di S. Spirito, di S. Maria della Misericordia, di S. Lazzaro.
Nel 1445 Fossombrone fu venduto per la somma di 13.000 fiorini a Federico di Montefeltro ed entrò a far parte del ducato d'Urbino. Nel 1631 passò allo Stato della Chiesa.
Oggi si possono ammirare le chiese di S. Lucia (XIII), di S. Agostino (XVI-XIX), di S. Filippo (XVII-XVIII .), il Duomo (XVIII), i palazzi Vescovile e Comunale, la corte Bassa e Alta, la Rocca, la Pinacoteca Comunale e il Museo Civico.