Le notizie sul castello sono piuttosto frammentarie, comunque, “Castelvecchio” per la prima volta si riscontra in un documento dell’Aprile 1143 tra le carte di Fonte Avellana. Il sito è identico all’attuale. Come castello si svilupperà più tardi, nei secoli XII-XIII.È certo che, prima del 1400 era sotto la giurisdizione monastica dei Benedettini di S. Lorenzo in Campo. Nel 1398 era abate di S. Lorenzo in Campo Ugone Nucciolo dei Conti di Montevecchio. Questi, nel 1428, investì di alcuni castelli, tra cui Castelvecchio, suo nipote Guido da Montevecchio. Alla morte di quest’ultimo, la reggenza di Castelvecchio passò a Pietro di Cante di Montevecchio e poi ad altri eredi.  

Nel settembre del 1462 Federico della Rovere, Duca di Urbino, mosse guerra e sconfisse Sigismondo Malatesta, Signore di Rimini e di Fano, che si era ribellato al pontefice Pio II e riuscì a prendere possesso dei castelli di proprietà dei Montevecchio alleati con i Malatesta. Su questi castelli regnerà Antonio Maria Piccolomini, nipote del papa Pio II. Nel 1471, eletto papa Sisto IV (Francesco della Rovere), Castelvecchio e tutto il vicariato di Mondavio passarono sotto il governo di Giovanni della Rovere.

Castelvecchio appartenne ai della Rovere fino al 7 agosto 1649, quando Vittoria, figlia di Francesco Maria II della Rovere, dopo la morte del padre e perduto il ducato, vendette il castello e le proprietà “per un’ingente somma” ai Principi Barberini.

Questi ultimi furono incolpati, dal papa Innocenzo X, di essersi straordinariamente arricchiti ai danni del tesoro papale, ma il processo nei loro confronti venne interrotto per interposizione del Re di Francia Luigi XIII e di Giulio Mazarino, primo ministro di Francia che venne nominato cardinale da Papa Urbano VIII (Matteo Barberini).

Così i nipoti di Urbano VIII poterono investire le loro fortune in grosse proprietà come ville, castelli e terre.

A tal proposito così scriveva il dott. Gaetano Torri nel 1733 nel suo manoscritto “Memorie antiche e notizie moderne di Mondolfo e Castelvecchio”: “ …. Al presente detto Castello si rende celebre per il frequente accesso dei Principi Barberini, che vi hanno un nobile palazzo, con una quasi immensa Tenuta di Poderi 25, ove vi governano tante genti, che potriano formare un notabile Squadrone: E per la raccolta dè grani, ad altro a detta Casa Eccellentiss. Barberini fabbricato in detto palazzo uno spazioso magazeno distinto in più ordini, con scale tanto comode che sino al più alto Palco vi vanno agevolmente Animali carichi; Opera alcerto degna d’esser veduta, e considerata anche da Architetti di stima per loro Esemplare in simili Edifici spettanti ad una provvida economia …”.

All'interno il palazzo si compone di diverse parti. La residenza nobiliare vera e propria si sviluppa su due piani, con numerose stanze, talune con volte affrescate, e servizi organizzati intorno ai cortili, il principale dei quali con cisterna, l'altro più ridotto. Particolarmente interessante lo studio, dove si conservano numerosi volumi e documenti di famiglia. Alle pareti due piante della proprietà: una del 1696 l'altra indicante i confini, le varie colture, le dimore rurali, i tiponimi, gli edifici più rappresentativi dell'ampio territorio sul Cesano di pertinenza dei principi Barberini. Di grande interesse anche l'archivio con i numerosi registri dell'amministrazione agraria.

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