La Chiesa di S. Caterina dove si conserva una copia della Sindone e il corpo del Beato Venimbeni, fu fondata nel 1382 dal silvestrino fra' Giovanni di Bartolomeo. Subì varie trasformazioni. Dal 1823 è passata ai Frati minori osservanti.
Nell'interno del tempio vi sono tele di: Giuseppe Cades (1750 - 1799) (un tempo nella Chiesa di S. Francesco alle Logge): una posta sopra la Cantoria, raffigurante la Vergine col Bambino tra i SS. Clemente ed Innocenzo Papi, Carlo Borromeo, San Francesco d'Assisi ed Antonio da Padova; l'altra, che rappresenta il Beato francesco Venimbeni celebrante (particolarmente ricordato perché fondatore della chiesa conventuale di S. Francesco alle Logge), situata sopra l'altare (dove è posta anche l'urna contenente le venerabili spoglie del Beato) della quinta Cappella a sinistra.
Un tempo nel tempio si custodivano anche le ossa del Beato Ranieri, confessore di S. Francesco: oggi sono venerate presso l'eremo di Valdisasso, località nei pressi di Fabriano, sopra la frazione di Valleremita, di cui si parlerà in seguito.
Giuseppe Malatesta (1650 - 1719), la cui grand’opera, rappresentante il martirio di S. Caterina d'Alessandria, fa da sfondo alla Chiesa; Girolamo Buratu (1580 - ?), autore del Martirio di S. Giorgio: gran tela posta sopra l'altare della prima Cappella a destra.
Meritevoli di citazione: un Ciborio (sec. XVII) in legno dorato finemente intagliato; il Crocifisso ligneo policromo (sec.XVI) situato dietro l'Altare maggiore; l'originale e affascinante riproduzione (risalente al tempo dell'immediato primo dopoguerra) della Grotta di Massabielle e dell’apparizione della Vergine (1858) alla pastorella Bernadette Soubirous, che si può ammirare nella seconda Cappella a destra.
Nella sacrestia è possibile ammirare una bella tela del sec. XVII, che se non è attribuibile con certezza al Guercino (Giovanni Francesco Barbieri), è sicuramente di derivazione guercinesca. Rappresenta il Cristo e l'Adultera.
All'interno del Monastero, oltre ad un'opera del Domiziani (Crocifisso e santi), vi è custodito un paliotto in tela di Lucci Giovanni Luca, in cui è riprodotta l'immagine del Beato Venimbeni sul letto di morte.
Sindone
Consiste in un telo di lino lungo cm. 397 e alto 83. Porta finemente dipinta in debole tinta marrone l'immagine maestosa del Redentore sia dalla parte anteriore sia posteriore del corpo. Il disegno lascia distinguere i segni della corona di spine, della crocifissione e di altri dettagli. Porta pure le due strisce longitudinali delle bruciature e dei susseguenti rammendi che si riscontrano nell'originale di Torino.
Questa riproduzione, che la tradizione attribuì alla mano di una pia suora della quale peraltro s’ignora il nome, se la procurò nell'anno 1646 fra' Ippolito Righi (discendente della stessa famiglia nobile fabrianese che aveva dato all'Ordine Francescano e alla Chiesa il B. Giovanni), e la fece autenticare dal Vescovo d’Alba fra' Paolo Brisi, il quale con un suo rescritto del 21 Giugno 1646 attestava che l'immagine predetta toccò "Actualiter et vere" la Sacra Sindone conservata a Torino.
Il possessore la donò ai suoi confratelli che la esposero nella chiesa della SS. Annunziata nel 1647 e vi rimase, molto venerata, fino alla soppressione napoleonica.
Il crocefisso
Fra' Innocenzo da Petralia (sec. XVI), trovandosi a lavorare nelle Marche, scolpì questo meraviglioso Crocifisso per i francescani che abitavano il convento della SS. Annunziata (un altro bel Crocifisso lo scolpì per la monumentale chiesa francescana di S. Giovanni Battista a Pesaro).
L'artistico lavoro, collocato in una delle otto cappelle della SS. Annunziata, fu presto venerato dai Fabrianesi. Poiché alcuni fedeli testimoniarono di aver ricevuto grazie pregando davanti a quest’immagine, il Crocifisso ebbe l'appellativo di "miracoloso"
Il 9 agosto 1739 un'équipe eccezionale di predicatori guidata da S. Leonardo da Porto Maurizio tenne a Fabriano una storica missione alla quale "parteciparono - lo dice la cronaca - il Vescovo, il Governatore, il Magistrato e tanta gente della città e del contado". "Per rendere più Luttuosa l'opera dei missionari il "Crocifisso miracoloso" fu trasferito con una processione dall'Annunziata in Duomo" e vi rimase insieme con la Madonna del Buon Gesù, fino alla conclusione della missione, quando fu riportato all'Annunziata.
Il 4 Giugno 1808 e il 18 Ottobre 1810 ricordano la cacciata, prima parziale e poi totale dei francescani da Fabriano.