La più importante chiesa cittadina, chiamata comunemente la Collegiata, ha origini molto antiche databili intorno al 1200. Dell'originaria costruzione(o di quella immediatamente successiva ?) rimane soltanto la parete posteriore in pietra, annerita dal tempo e daglie eventi, in cui spicca la pregevole monofora romanica. Una chiesa che ha subito nel corso dei secoli numerose modifiche ed ampliamenti che l'hanno portata all'attuale aspetto di edificio molto alto ed allungato.
Nel primordiale assetto la chiesa, abbastanza piccola, si affacciava su di un cimitero, inglobato, di volta in volta, dagli ampliamenti apportati che hanno ridotto lo spazio antistante ad una piazzetta denominata San Rocco.
Le prime notizie si cominciano ad avere nei primi decenni del 1300 quando la chiesa ha un rettore, Don Rinaldo, sotto la giurisdizione della pieve romana di S.Maria di Tufico. Successivamente passò alle dipendenze della chiesa di S.Anna di Collamato. Dal 1330 in poi la chiesa viene sempre chiamata con il titolo di Santa Maria della Piazza. Tre erano gli altari presenti inizialmente (quellomaggiore , di San Carlo Borromeo a destra e di San Michele Arcangelo a sinistra); con il tempo ed in seguito alle già citate opere di ampliamento essi divennero cinque: a quelli già descritti si aggiunsero quelli in cui si veneravano i quadri dell'Immacolata e del Suffragio. Molte di queste opere descritte sono merito di Don Giovanni Vecchio dè Vecchi, conte di Apozzo, nobile fabriane se che fu pievano a Cerreto dal settembre 1671 al settembre del 1706.
Merito del successore del De Vecchi, il pievano Don Nicola Caldori, è la realizzazione del massiccio campanile, datato 1711, per la cui base furono utilizzate enormi pietre provenienti dagli scavi della vicina città romana di Tuficum.
L'attuale aspetto interno della chiesa, di stile prettamente barocco, lo si deve infine anche al successivo pievano Don Sebastiano Laurenzi che prima del 1773, anno della sua morte, fece abbellire ulteriormente gli altari con le statue degli Evangelisti e dei Profeti. Gli ultimi restauri, databili 1918-1919, furono fatti eseguire dall'arciprete Don Raffaele Chiucchi e consisterono nel rifacimento del pavimento, l'apertura e la chiusura di alcune porte, la ricostruzione degli altari in cemento armato, la sistemazione della sacrestia nell'attuale posizione (sotto il campanile) e la ridipintura degli interni.
Opere d'arte ancora presenti in Santa Maria della Piazza.
Crocifisso ligneo
Opera attribuita a Fra Paolo da Chioggia, dell'ordine dei cappuccini, che la eseguì approssimativamente intorno alla prima metà del 1500 allorquando dimorò insieme ad altri due frati cappuccini presso la chiesina di San Martino, non più esistente. Del pregevole crocifisso si sono occupati nel corso degli anni numerosi studiosi. Proponiamo quanto espresso in merito dal Prof. Angelo Antonelli : " L'effetto plastico della scultura è sottolineato dal fluire delle linee; il nudo appare in una versione integralmente naturalistica priva di forzature gotiche. Tenendo presente lo studio della Lisner, che ha individuato due principali correnti di penetrazione provenienti d'oltralpe e localizzabili nell'italia settentrionale e centrale, precisamente lungo la via Emilia e Flaminia, non è difficile inserire il Crocifisso di Cerreto all'interno di quest'ultima via di comunicazione. Contatti con la scultura d'oltralpe, del resto, sono riscontrabili in altri esemplari della zona, nella scultura del Camerinese e del Fabrianese" (1990, p.272). A sostegno di questo splendido manufatto troviamo la croce ornata ed il piedistallo, eseguiti in San Severino nel 1863 in sostituzione della precedente forse deteriorata dal tempo.
Fonte Battesimale
In legno finemente intarsiato, da alcuni attribuito allo sculture matelicese Scipioni.
Quadro raffigurante il Purgatorio
(Seconda metà XVII secolo ?)Tela posta nel secondo altare a destra, è copia della più famosa tela di Simone Cantarini (1612-1648) da Pesaro, ubicata presso la Cattedrale di San Venanzo di Fabriano. Pur presentando i postumi del tempo, la copia è discreta- mente conservata. Buona la mano dell'autore, ignoto, probabilmente locale anche in corsiderazione della vicinanza della tela originale.
Opere d'arte temporaneamente non presenti in Santa Maria della Piazza.
Crocifisso-reliquiario ligneo
Pregevole opera databile seconda metà del sec.XV, attribuita recentemente alla scuola di Antonio da Fabriano, presenta il ritratto del Cristo crocifisso su entrambe i lati.
Particolarmente interessante la decorazione dei quattro reliquiari. Si trova attualmente in custodia presso il deposito della Galleria Nazionale di Urbino in attesa di far ritorno a Cerreto in luogo adeguatamente protetto.